Segue abaixo alguns procedimentos utilizados e que talvez possam ser úteis aos demais colecionadores de orquídeas. Foi tomado por base a Cattleyas, mais o conceito também se aplica aos demais gêneros, talvez com algumas pequenas variações.

Quando replantar uma orquídea?
Em geral, uma orquídea deve ser replantada quando uma das seguintes situações ocorrer:
a) a planta já está começando a crescer para fora do vaso, b) o substrato já está ficando deteriorado,
c) a planta não se adaptou a um tipo de substrato ou você sente que ela está perdendo o vigor continuamente.

Replantar uma orquídea sempre será um procedimento que pode causar um desgaste a planta e por isso deve ser evitado. Se a planta está com indo bem em geral ela não precisará de novo replante por uns 3 anos, contados a partir do último replante, pois este é tempo em o substrato costuma levar para começar a se deteriorar (sob condições normais). Outros substratos podem levar mais ou menos tempo.

O tipo de adubação que você utiliza também pode contribuir para encurtar a vida útil do substrato, uma vez que estimula a ação dos microorganismos. É sabido que o uso de, por exemplo, torta de mamona acelera este processo mais que uma adubação química e foliar.
Ao notar que o substrato está ficando deteriorado deve-se fazer o replante, pois do contrário as raízes da planta apodrecerão o que irá comprometer bastante a saúde da orquídea. Contudo se o substrato não esta ainda tão ruim é melhor esperar pela época adequada.

Ao perceber que uma planta esta parecendo desidratada apesar de ser regada adequadamente, isto pode ser um sintoma que o substrato já apodreceu a muito tempo e as raízes também. Esta não é uma característica de falta de água, mas de apodrecimento das raízes e portanto a planta não está mais tendo condições de absorver mais a umidade gerada pelas as suas regas.

Época adequada para se replantar uma orquídea
Todas as orquídeas devem ser replantadas durante o período em que seu sistema radicular está sendo renovado e se expandindo, preferencialmente quando novas raízes estão justamente começando a surgir do pseudobulbo mais novo. Assim estas raízes crescerão rapidamente dentro do novo substrato. Deve-se replantar uma orquídea somente quando ela está em condições de se restabelecer rapidamente.
Portanto não devemos mexer com uma orquídea quando a sua estação de crescimento está terminada, pois ela não terá como formar novas raízes por vários meses. Uma planta que é perturbada nesta situação será forçada a gastar suas reservas de energias por um longo período até poder emitir novas raízes e isto será muito ruim para a saúde da planta. É possível acabar perdendo a planta.

Como a diversidade de espécies é enorme, durante o ano inteiro haverá alguma planta que está renovando o seu sistema de raízes. Assim eu não diria que há uma estação do ano melhor ou pior para se fazer o replante. Deve-se observar a plantar e ver quando as novas raízes estão surgindo e então este é o momento do replante. Em geral, isto ocorre menos no Inverno, mas pode ser que você tenha uma planta que goste de renovar suas raízes nesta época. Não é conveniente transplantar orquídeas cujas raízes estão com menos de 1 cm de comprimento, pois a probabilidade delas se quebrarem, é alta.
Se o substrato ainda estiver bom, pode deixar para a estação seguinte. Quando novas raízes estão surgindo do bulbo mais novo, uma onda de atividade se espalha pelas raízes mais velhas e destas começam a brotar muitas ramificações. Por esta razão é preciso tomar também bastante cuidado com estas raízes mais velhas e evitar ao máximo de quebrá-las durante o processo de replante. Assim procedendo creio que foi dada uma boa oportunidade para a planta desenvolver um saudável sistema radicular.

O melhor substrato
Esta é uma pergunta cuja a resposta depende do tipo de planta que está cultivada.
Existem plantas que crescem em galhos de árvores (epífitas), outras que são terrestres e outras que preferem crescer sobre pedras. Portanto dependendo do tipo de orquídea  haverá sempre um substrato mais indicado. É preciso conhecer um pouco sobre as características do habitat natural das plantas. As plantas epífitas, em geral, estão adaptadas para viverem grudadas as árvores, como o suprimento de água nestas condições não é contínuo, elas dependem muito da sua capacidade de absorver água rapidamente, quer seja da chuva como da umidade do ar.

Assim, as suas raízes possuem uma cobertura esponjosa que se encharca rapidamente. Do mesmo modo que as raízes se encharcam rapidamente, elas também secam, uma vez que os galhos da árvores, em que elas estão penduradas, também secam rapidamente tão logo a chuva passe. Com isso, as plantas epífitas precisam secar rapidamente e terem um bom arejamento para evitar que suas raízes apodreçam.
Portanto é importante que o substrato seja extremamente poroso, drenando a água rapidamente e propiciando condições de arejamento adequado.
As cattleyas e seus híbridos, que são plantas de características predominantemente epífitas, crescem bem em diversos substratos que possuem as características citadas acima.

Os substratos mais comuns no Brasil são: casca de árvores e fibra de coco. Devemos utilizar o casca de coco desfibrado cujas as fibras sejam resistentes e livres de muito pó.
Existem contudo, algumas cattleyas que dificilmente crescem bem em vasos e necessitam serem plantadas em pedaços de casca de árvores rugosas (peroba por exemplo) e posteriormente ficarem penduradas. São plantas que precisam de uma aeração extremamente boa, a qual não pode ser propiciada pelos vasos.
Como exemplos destas plantas temos:
Cattleya walqueriana, C. nobilior e C. aclandiae. Plantar algumas destas plantas em vaso é sempre um risco.

Tipo de vaso a utilizar
Os vasos podem ser confeccionados a partir de diversos materiais, como por exemplo, barro, plástico, cimento, cascas de árvores, casca de coco, etc. Normalmente os mais utilizados e facilmente encontrados são os de barro e os de plástico. As vantagens do vaso de plástico são as seguintes: preço, peso, aspecto e facilidade de limpar. Já os de barro possuem uma melhor aeração e consequentemente retêm água por menos tempo. Os vasos de barro são os preferidos pelo orquidófilos, uma vez que a grande maioria cultiva suas plantas sob um ripado, telado, sob a sombra de árvores e portanto, não têm como controlar a água das chuvas durante a estação chuvosa. Como os vasos de barro secam muito mais rápido que os de plástico, esta qualidade torna-se muito importante para evitar que o excesso de umidade e pobre aeração prejudique as raízes das orquídeas, notadamente as epífitas, que são mais sensíveis à umidade.

Muitos orquidários comerciais que possuem estufas cobertas, e portanto podem controlar a água das chuvas, preferem utilizar os vasos de plásticos, principalmente pelo custo, facilidade de manuseio e aspecto dos vasos mesmo depois de anos de cultivo.
O formato dos vasos varia muito. Existem formatos que são mais apropriados para uma espécie do que para outra, contudo, como regra, todos devem possuir uma boa capacidade de drenagem, propiciando um rápido escoamento da água e terem furos largos o suficiente para evitar entupimentos.
Para Cattleyas, o ideal são os vasos com um furo central e mais três furos, formando uma espécie de triângulo, justamente na quina formada pelo fundo do vaso e as paredes laterais.
Os furos possuem um diâmetro de cerca de 1,5 a 2 cm. Este tipo de vaso evita que fique água estagnada no fundo mesmo quando em posição um pouco inclinada.

Os vasos de barro usados devem ser evitados por dois motivos. O primeiro é que podem vir a transmitir doenças ou vírus para uma outra planta que venha a ser planta em vaso que já tenha sido ocupado previamente por uma planta diferente. Isto pode ser evitado através de uma correta esterilização do vaso. Mas a razão principal, para utilizarmos um vaso novo, é que um vaso novo “respira” muito melhor que um usado, que já está com seus poros entupidos. Esta capacidade propicia uma melhor aeração e o substrato seca mais rápido. Com um pouco de observação você verificará que as orquídeas plantadas em vasos novos desenvolvem um sistema radicular muito melhor do que aquelas plantadas em vasos usados. Uma boa planta merece um vaso novo.

Replantando uma orquídea
Supondo que a orquídea esteja precisando ser replantada por alguns dos motivos já expostos anteriormente e que a época é adequada. A primeira coisa a fazer é escolher um vaso de tamanho adequado e que possua boa drenagem. Escolha um vaso que seja capaz de permitir que a orquídea cresça por cerca de 2 a 3 anos, ocasião em que já estará precisando de um novo replante devido a deterioração do substrato. Evite vasos grandes em relação ao tamanho da planta, pois como já foi mencionado é muito importante que o vaso seque rápido evitando que as raízes fiquem úmidas por um longo período, o que poderá causar o seu apodrecimento.

Em seguida retire a planta do vaso original. Normalmente quando não há muitas raízes coladas nas laterais do vaso este é processo bastante fácil. Com a ajuda de um lápis ou vareta de bambu force a drenagem do vaso para cima, a partir dos furos do fundo. Uma das vantagens de se utilizar vasos com vários furos no fundo é que este processo torna-se bem mais fácil. Se a planta estiver muito agarrada as laterais do vaso, pode ser necessário que você tenha que cortar algumas raízes. Para isto, utilize de faca previamente esterilizada e corte algumas das raízes que estão segurando a planta passando a faca rente as bordas do vaso.

Uma vez que a planta está fora do vaso, retire o que puder do substrato antigo evitando quebrar as raízes que estão vivas. Você não precisa retirar todo o substrato antigo se isso for causar um dano grande as raízes. Somente a maioria do substrato precisa ser removida. Tome muito cuidado nesta operação, principalmente para não danificar as novas raízes que estão surgindo do pseudobulbo mais novo. Elas são muito sensíveis e se danificam facilmente, o que impedirá o desenvolvimento posteriormente. Estas raízes serão muito importantes para a perfeita adaptação da planta no novo substrato, portanto todo cuidado com elas é pouco.

As raízes mais velhas e que ainda estão vivas devem, se possível, ser deixadas intactas. Caso elas estejam muito grandes e irão dificultar o posicionamento da planta no novo vaso elas podem ser podadas, deixando-as com uns 5 cm. As raízes mais velhas possuem a capacidade de se ramificarem, coisa que não acontece com as raízes novas enquanto elas estão com poucos centímetros. Por isso a preocupação em evitar danificar as raízes novas que estão surgindo do pseudobulbo mais novo.
Quanto as raízes velhas e que estão mortas é conveniente cortar todas, pois elas irão acelerar o processo de decomposição do novo substrato. Caso haja uma grande quantidade de raízes mortas e muito poucas raízes vivas, você pode deixar algumas com o objetivo de conseguir uma maior estabilização da planta no novo vaso.
Aproveite a ocasião para dividir a planta, se quiser, e fazer uma limpeza nela, removendo restos de floração anterior e retirando as partes secas coladas ao pseudobulbo (não junto ao rizoma), as quais são esconderijos perfeitos para as cochonilhas e outras pragas. Mesmo que você não queira dividir a planta esta é uma boa ocasião para remover os pseudobulbos mais velhos e que já deixaram de contribuir para o desenvolvimento por não possuírem raízes vivas e folhas. Para uma planta com uma única frente deixe 4 ou 5 pseudobulbos, mais que isto irá forçá-lo a utilizar um vaso excessivamente grande, o que não é bom, e menos que isto irá enfraquecer muito a planta. Pseudobulbos que estão mortos devem ser removidos.

Depois que a planta já foi limpa e o substrato velho removido é hora de plantá-la no novo vaso. Para isto deve-se inicialmente colocar algum material de drenagem no fundo do vaso novo, com intuito de facilitar o escoamento das águas e evitar que os furos fiquem entupidos com o tempo. Como material de drenagem pode ser utilizado cacos de telhas limpos, pedras, isopor e carvão. A utilização do carvão é interessante devido a seu baixo peso e as raízes gostam muito de se fixarem nele. Dizem também que ele aumenta a vida útil do substrato.
Para plantar a parte da frente de uma divisão ou uma planta intacta, segure-a de forma que o pseudobulbo mais velho fique encostado na parede do vaso e a parte frontal da planta dirigida para o centro, deixando um espaço suficiente para o desenvolvimento de novos pseudobulbos para os próximos 2 ou 3 anos. O rizoma deve ser posicionado a uma altura uma pouco abaixo (1 cm ou menos) do nível da borda do vaso. Com a outra mão, coloque algum substrato ao redor das raízes tomando cuidado para não quebrá-las. Vá então adicionando mais substrato sempre pelas laterais, de forma a ir acomodando as raízes e firmando a planta. Coloque uma quantidade de substrato que seja suficiente para dar um bom equilíbrio e firmeza para a planta.

A planta deve ficar firme no vaso e não balançando com facilidade. Se a planta possuía poucas raízes e não ficou firme no novo vaso e está balançando com facilidade, então há a necessidade de dar um suporte a ela de forma a não deixá-la balançar com o vento, pois se ela balançar, as novas raízes ficarão em atrito com o substrato e serão danificadas impedindo o seu pleno desenvolvimento. Para isto utilize-se de algumas estacas de bambu fincadas no substrato e amarre alguns pseudobulbos a elas.

É importante observar que o substrato não deve encobrir as gemas existentes na base dos pseudobulbos e o nível deve ir até encostar ao rizoma, não ficando nem abaixo e nem acima. A planta deve ficar assentada na horizontal evitando inclinações para cima ou para baixo.
Plantas recém envasadas devem ficar em um local em que recebam um pouco menos de luz que o habitual e a folhagem umedecida mais freqüentemente, mas evite regar o vaso. O substrato deve somente ser levemente umedecido até que as novas raízes estejam com 4 ou 5 cm. Este procedimento leva somente umas poucas semanas e você será bem recompensado evitando regar o vaso, mas mantendo o meio levemente umedecido, bem como as folhas. Se o substrato ficasse muito úmido nestes primeiros dias isto poderia levar ao apodrecimento das raízes mais velhas. Quando, após estas poucas semanas de tratamento especial, for notado que a planta já está restabelecida volte ela ao seu lugar original e aos procedimentos normais.

Vale a pena lembrar a importância de somente utilizar ferramentas devidamente esterilizadas neste processo, visando evitar a transmissão de vírus de uma planta para outra, bem como outras doenças.