A rega das orquídeas é uma coisa difícil de compreender. Ela precisa de muita água, mas não pode ter suas raízes encharcadas o tempo todo. Apesar de contraditório, isto é uma regra.

Então, para ter orquídeas saudáveis, é necessário prestar atenção à alguns itens:
*  Tipo de vaso;
*  Substrato;
*  Época do ano;
* E o óbvio, porém importante: Qual planta é.

Assim, vamos começar pelo começo.
Se o vaso que a planta estiver for de plástico, ele retém menos água, mas evapora/transpira menos também.
Estes vasos são muito bons para aquelas plantas que necessitam de sol em suas raízes, como as Phalaenopsis e as Cattleyas, principalmente se forem transparentes. Mas ao mesmo tempo eles têm uma enorme desvantagem: Raios UV os deixam quebradiços e foscos.
Os vasos de barro com furos são muito bons, pois oferecem arejamento às raízes, mas ao mesmo tempo não retêm nada de água. O que na verdade eu gosto.

O Substrato acho que é importantíssimo aqui.
Eu uso muito aquela fibra de coco (só a fibra) que seca rapidamente e dá o conforto necessário à planta.
Se você usar um substrato que retenha mais umidade, obviamente vai precisar aumentar o espaço entre as regas.
Substratos como coquim (coco em pedaços) eu recomendo sistância. Ele apodrece com o tempo e esfarela. Isto acaba por sufocar as raízes e dificultar a drenagem, possivelmente levando à doenças.

Por fim, tem a época do ano.
Se você está naquele dia quente de verâo, pode regar abundantemente, deixando todo o ambiente úmido e molhando até as paredes.
Se for no inverno, esta água vai demorar mais para evaporar/ser absorvida. Assim, aumente o espaço entre as regas.

Bom, e o que a planta tem a ver com isto?
Plantas menores: Pleurothallis, Stellis, Aciantera e afins preferem menos água.
Plantas maiores preferem mais água.
Se sua planta tiver muita raiz é por que ela precisa de mais água do que aquelas que têm pouca raiz.